Keitimas reakcijos: Aprašymas lygtis pavyzdžiai

Daug pakaitų reakcija, atveria kelią į įvairių junginių, turinčių namų apyvokos taikymą preparato. Didžiulis vaidmuo chemijos mokslo ir pramonės skiriamas elektrofilinę ir nukleofiliniame rungtynių. Organinės sintezės, šie procesai turi daug funkcijų, kad turėtų būti pažymėta, skaičių.

Iš cheminių reiškinių įvairovė. Keitimas reakcija

Cheminiai pokyčiai, susiję su materijos transformacijos, įvairių savybių. Gali būti skirtingi rezultatai, terminio poveikio; kai kurie procesai vyksta baigti, ji ateina kitos chemijos pusiausvyros. Modifikatoriai jis dažnai lydi padidinant arba sumažinant oksidacijos laipsnį. Cheminių reiškinių jų galutinių rezultatų klasifikavimo atkreipti dėmesį į kokybinių bei kiekybinių skirtumų tarp reagentų iš produktų. Šios savybės gali būti atskirta 7 rūšių cheminių reakcijų, įskaitant keitimą, vyksta pagal šią schemą: A-B, C A + C + B. supaprastintas įrašymas su visa klase chemijos reiškinius suteikia idėją, kad tarp pradinių medžiagų yra vadinamasis "užpuolikas "dalelių pakaitas reagento atomu, jonų funkcinė grupė. Pakaitinė reakcija yra būdinga sočiųjų ir aromatinių angliavandenilių.

pakaitų reakcija, gali atsirasti dvigubo-mainų forma: A-B-C + E C + A-B-E. Vienas porūšis - poslinkio, pvz, vario, geležies iš vario sulfato tirpalo: _CuSO4 + Fe = FeSO ₄ + Cu. Kaip "Atakavimo" dalelės gali veikti atomus, jonai, arba funkcines grupes,

Homolytic Keitimas (radikalus, SR)

Kai radikaliai plyšimas kovalentinis elektronų pora mechanizmas yra bendras skirtingų elementų bus proporcingai paskirstyta tarp "fragmentų" molekulės. Laisvųjų radikalų susidarymą. Tai nestabili dalelių stabilizavimas, kuri atsiranda po vėlesnių reakcijų. Pavyzdžiui, į etano preparato iš metano gamina laisvuosius radikalus, dalyvaujančių pakaitų reakcija: CH _{4 CH3} • + • H; _CH3 • + • _CH3 → C2H5; O • + • O → H2. Homolytic ryšio skilimo ant valdymo mechanizmo pakeitimo yra būdinga alkanai, reakcija yra grandinės simbolis. Metano H atomai gali būti iš eilės pakeičiama chloro. Panašiai, kad reaguotų su bromo, jodo, bet negali tiesiogiai pakeisti vandenilio alkanai, fluoras reaguoja per stipriai su jais.

Heterolitinis ryšio skilimo metodas

Kai jonų srauto sukeitimo reakcijų mechanizmas, elektronai yra pasiskirstę netolygiai tarp dalelių naujai atsirado. Surišimo elektronų pora tęsiasi visą kelią į vieną iš "fragmentų", dažniausiai, į komunikacijos partnerio, toje pusėje, kuri buvo kompensuoti neigiamą tankis poliarinio molekulės. Pakeičiant reakcijos apima formavimo metilo alkoholio CH ₃ OH reakciją. Be brommetane CH3Br atotrūkis molekulė yra heterolitinis pobūdį, dalelės yra stabili. Metil įgyja teigiamą krūvį, ir bromą - neigiamas: _CH3 Br → _CH3 ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; _CH3 ^{+ +} OH ^- → _CH3 OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ nábr.

Elektrofilai ir Nukleofilai

Dalelių, kurios trūksta elektronų ir gali juos priimti, yra vadinami "elektrofilai". Šie yra anglies atomai muitinės halogenais į alkilhalogenidų. Nukleofilai turėti didelio elektronų tankis, jie yra "aukos" iš elektronų pora sukurti kovalentinę ryšį. Pakaitinio reakcijos turtingas neigiami mokesčiai užpuolė Nukleofilai elektrofiliniais, deficitas elektronų. Šis reiškinys yra susijęs su atomais arba kitų dalelių judėjimo - paliekanti grupė. Kitas sukeitimo reakcijų įvairovė - pulti elektrofilas nukleofilo. Kartais sunku atskirti šių dviejų procesų, nurodytų vieno pakeitimo ar kito tipo, nes sunku nustatyti tiksliai kokios molekulės - substratas, ir kurie - reagento. Paprastai tokiais atvejais yra laikomi šie veiksniai:

• pasišalinančios grupės pobūdį;
• iš nukleofilas reaktyvumas;
• tirpiklio pobūdį;
• alkilo dalis struktūros.

Nukleofilinis pakeitimas (SN)

Į sąveikos organinėje molekulės proceso turi didėja poliarizaciją. Dalinio teigiamą arba neigiamą krūvį lygtis rodo Graikijos abėcėlės raidė. Poliarizacija komunikacija pateikiama jos plyšimo pobūdžio ir būsimo elgesio "fragmentų" molekulės nuoroda. Pavyzdžiui, anglies atomas turi jodometano dalinį teigiamą krūvį, tai yra elektrofilinis centras. Ji traukia vandens, kur deguonies turinčio elektronų perteklius dipolis. Atsižvelgiant į elektrofilu su nukleofilu reakcijos yra suformuotas metanolio: _CH3 I + H ₂ O → _CH3 OH + HI. nukleofilowego reakcijos vyksta su vienu neigiamai įelektrintas jonas ar molekulė, turinti laisvą elektronų porą, kuri nedalyvauja dėl cheminio ryšio sukūrimo dalyvavimo. Aktyvus dalyvavimas jodometano į SN _2-reakcijos dėl savo atvirumo nukleofilinio priepuolis ir jodo mobilumą.

Elektrofilinis Keitimas (SE) statuto

Organinės molekulės gali dalyvauti nukleofilinis centras, kuris yra būdingas elektronų tankio perteklius. Jis reaguoja su neigiamu krūviu Elektrofilinis reagento trūkumo. Šios dalelės yra atomai, turintys laisvą orbitinį molekulę su porcijomis riboto elektronų tankio. Natrio formiato anglys, kurių apmokestinimo "-", reaguoja su teigiamu dalis vandens dipolio - vandenilis: _CH3 Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Šios reakcijos produktas, elektrofilinis pakeisti - metano. Kai heterolitinis reakcijos sąveikauja viena priešais kitą įkrautas centrus organinių molekulių, kuris suteikia jiems giminingumą su jonų neorganinės medžiagos chemijos. Ji neturėtų būti pamiršta, kad organinių junginių konversijos retai kartu su šių katijonų ir anijonų formavimas.

Unimolecular ir bimolecular reakcijos

Nukleofilinis pakeitimas yra Monomolecular (SN1). Šį mechanizmą, svarbus produktas srautų hidrolizę organinės sintezės - tretinio butilo chlorido. Pirmasis etapas yra lėtas, jis yra susijęs su laipsniškai disociacijos į carbonium katijono ir chlorido anijonų. Antrasis etapas yra greičiau reakcija carbonium joną ir vandens. Reakcijos lygtis pakaitos halogeną-alkano gauti hidroksi ir pirminį alkoholį: _{(CH3) 3,} C-Cl → _{(CH3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → _{(CH3) 3,} C-OH ⁺ H +. Už vieno žingsnio hidrolizės pirminių ir antrinių alkilhalogenidų būdinga tuo pat metu sunaikinimo anglies dėl halogeno ir pora, C-OH formavimas. Tai nukleofiliniam bimolecular Keitimas mechanizmas (SN2).

Heterolitinis mechanizmas pakeitimo

pakeisti mechanizmas apima elektronų perkėlimą, tarpinių kompleksų kūrimą. Reakcija vyksta greičiau, tuo lengviau yra tipiškų tarpinių ja. Dažnai šis procesas vyksta keliomis kryptimis vienu metu. Pranašumas paprastai gauna būdą, kuriuo bus naudojamas dalelės, reikalaujama, kad mažiausiai išlaidas energijos už jo formavimosi. Pavyzdžiui, iš dvigubos jungties buvimas padidina alilgli katijonas tikimybę CH2 = _^CH-CH2-+, palyginti su _CH3 ⁺ jonų. Priežastis slypi elektronų tankio sudėtinė jungtis, kuri paveikia teigiamą krūvį iškėlimo, disperguoti per visą molekulę.

benzeno pakaitų reakcija,

Grupė organinių junginių, kurie pasižymi elektrofiliniu keitimą, - arenos. Benzeno žiedas - patogus objektas elektrofiliniu ataką. Procesas prasideda bendravimą su antruoju reagentu poliarizacijos, tokiu būdu susidarant elektrofilas elektronų debesis greta benzeno žiedą. Rezultatas yra sudėtingas perėjimas. Vertingomis ryšių elektrofilinis dalelės su viena iš anglies atomų dar nėra, jis yra traukia visą neigiamą krūvį "aromatiniai šešis" elektronų. Trečioje proceso pakopoje yra elektrofilu ir vieną žiedo anglies atomo, kuris suriša bendrą elektronų pora (kovalentinis ryšys). Tačiau šiuo atveju, yra "aromatiniu šeši" sunaikinimą, kuris yra nepalankus požiūriu pasiekti stabilią tvarios energijos būseną. Yra reiškinys, kuris gali būti vadinamas "laida protono." Ji atskelia H ^+, regeneravimą stabilią ryšio sistema, tipiniai ARENES. Pusė medžiaga apima vandenilio katijoną benzolo žiedo ir anijono iš antruoju reagentu.

Pavyzdžiai sukeitimo reakcijų organinės chemijos

Dėl alkanų, ypač tipiškų pakeitimo reakcijos. Pavyzdžiai elekrtofilinio ir nukleofilinio reakcijų gali sukelti cikloalkanai ir ARENES. Panašios reakcijos organinių medžiagų molekulių yra normaliomis sąlygomis, bet paprastai - ir kaitinant katalizatorių buvimo. Bendrų ir gerai mokėsi procesus įtraukti elektrofilinę aromatinė rungtynių. Svarbiausia reakcija šio tipo:

1. Nitrinimo benzenas su azoto rūgštimi į H ₂ SO ₄ buvimą - taip schemą: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5 -NO2.}
2. Katalizinio halogenina benzeno, ypač chlorinimo, pagal lygtį: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatinis sulfonina iš benzeno pajamų su "rūkstančioji" sieros rūgšties, benzensulfonrūgšties yra suformuota.
4. Alkilinimo - keitimas vandenilio atomą nuo benzeno žiedu, prie alkilas.
5. Acilina junginį formulės - iš ketonų formavimas.
6. Formilinimą - pakeičiant vandenilį grupės CHO ir aldehidų formavimas.

Pakeičiant reakcijos apima į alkanai ir cikloalkanai, kur halogenai ataka prieinamo C-H jungtį reakciją. Derivatizacijos gali būti susijęs su pakeitimo iš vieno, dviejų arba visi vandenilio atomai sočiųjų angliavandenilių ir cikloalkanai. Daugelis iš galogenoalkanov mažos molekulinės masės yra naudojamas daugiau sudėtinių medžiagų, priklausančių skirtingų klasių gamybai. Pasiektus mechanizmų sukeitimo reakcijų tyrimo pasisekimas davė galingą impulsą į sintezės plėtros nuo alkanų, ciklo stadijos ir halogenintų angliavandenilių pagrindu.