Ketonai: cheminės savybės ir nustatymas

Organinė chemija - mokslas yra labai sudėtinga, tačiau įdomi. Nes junginiai tų pačių elementų kitu sekos numerį ir skatina skirtingų išsidėstymą medžiagų savybes. Panagrinėkime junginys karbonilo grupė vadinama "ketonai" (cheminės savybės, fizinės savybės, metodai jų sintezė). Ir palyginti juos su kitomis medžiagomis tos pačios rūšies - aldehidų.

ketonai

Šis žodis yra bendras pavadinimas nuo cheminių medžiagų, molekulių organinės kilmės iš kurių karbonilo grupė (C = O) yra susieta su dviem anglies radikalų klasės.

Atsižvelgiant į jo struktūra panaši į aldehidai ketonų ir karboksirūgščių. Tačiau, jie yra vienu metu du C atomus (anglis arba), prijungtų prie C = O.

formulė

Bendra formulė šios klasės junginius yra taip: _R1-CO-R2.

Kad būtų suprantamiau, kaip taisyklė, jis yra parašytas taip.

Ji C = O - yra karbonilo grupė. A _{1 ir} R _R2 - a anglies radikalai. Į jų vietą gali būti skirtingi junginiai, tačiau jų kompozicija turi būti anglies.

Aldehidai, kurių molekulėse ir ketonai,

Fizinės ir cheminės savybės iš šių medžiagų grupių yra gana panašūs vienas į kitą. Dėl šios priežasties jie dažnai laikomi kartu.

Tai, kad aldehidai, kurių molekulėse taip pat yra karbonilo grupę jų molekulių. Jie net ketonų formulės labai panašios. Tačiau, jeigu medžiagos C = O, prijungtas prie dviejų radikalų tada aldehido yra tik vienas, o ne antroje - iš vandenilio atomą: R-CO-H.

Kaip pavyzdžiui, šiai medžiagų klasei formulė - formaldehido, dar labiau ypač kaip formalinu.

Pagrįstas formule CH ₂ O, tai matyti, kad jos karbonilo grupė nėra susijęs su vienu, tačiau su dviem atomų N.

fizikinės savybės

Prieš elgtis su cheminėmis savybėmis aldehidų ir ketonų, turėtų apsvarstyti jų fizines savybes.

• Ketonai - a žemos lydymosi temperatūros skysčiai arba kietos medžiagos su svyravimo. Apatinių galūnių šios klasės puikiai ištirpinama H ₂ O ir gerai reagavo su organiniais tirpikliais.
  Atskiri atstovai (pvz CH _{3 COCH3)} nepaprastai tirpsta vandenyje, ir visiškai į bet kokius proporcijomis.
  Priešingai nei alkoholių ir karboksirūgščių, ketonai turi didesnį svyravimą su tos pačios molekulinės masės. Tai prisideda prie šių junginių negalėjimo sukurti ryšį su H, kaip gali būti H-CO-R.
• Įvairių tipų aldehidų gali būti įvairių valstybių agregaciją. Nes aukštasis R-CO-H - ji yra netirpios kietosios medžiagos. Mažesnis - skystis, kurio dalis yra sumaišoma su bauda H ₂ O, bet tik kai kurie iš jų yra tirpus vandenyje, bet ne daugiau.
  Paprasčiausias šio medžiagų Tipas - skruzdžių aldehido - dujos, Savas aitraus kvapo. Ši medžiaga yra gerai tirpus H ₂ O.

Labiausiai gerai žinomų ketonai

Yra daug medžiagų R _1-CO-R2, tačiau gerai žinomas iš jų yra ne tiek daug. Tai visų pirma dimetil ketonas, kurį mes visi žinome, kaip acetonas. Taip pat jo kolega tirpiklio - butanoną ar ji yra tinkamai vadinama - metiletilketono.

Be kitų ketonų, chemines savybes, kurios yra plačiai naudojami pramonėje - Acetofenono (metilfenilketon). Skirtingai nuo acetono ir butanonu, kvapas yra gana malonus, kuris yra, kodėl ji yra naudojama parfumerijoje.

Pavyzdžiui, cikloheksanono susijęs su būdingi atstovai _R1-CO-R2, ir yra dažniausiai naudojamas tirpiklių gamybai.

Jau nekalbant apie diketonų. Toks pavadinimas yra _R1-CO-R2, kurioje ne vienas, o du karbonilo grupės sudėties. Tokiu būdu, jų formulė yra: _R1-CO-CO-R2. Vienas iš labiausiai paprasta, tačiau plačiai naudojami maisto pramonėje yra atstovai diketonų, diacetilo (2,3-butandiono).

Šios medžiagos - tai tik nedidelis sąrašas, mokslininkų susintetintų ketonų (cheminės savybės yra aptariami toliau). Tiesą sakant, yra daugiau, tačiau pastebėjome, ne visi prašymai. Kuo daugiau verta manyti, kad daugelis iš jų yra toksiški.

Cheminės savybės ketonų

Medžiagos šios kategorijos gali reaguoti su įvairiomis medžiagomis. Tai, kas yra jų specialieji cheminės savybės.

• Ketonai sugeba prisitvirtinti prie H (hidrinimo reakcijos). Tačiau, dėl šios reakcijos produkto reikalaujama, kad katalizatorių buvimą metalo atomų iš nikelio, kobalto, CUPRUM, platina, paladis, ir kitiems produktams. Reakcijos _R1-CO-R2 vystytis, kad antrinių alkoholių.
  Taip pat, reaguojant į tam Hidrogens šarminio metalo amalgamos arba Mg glikolių buvimą yra gaunami iš ketonų.
• Ketonai, turintys bent vieną alfa-vandeniliško atomą turi tendenciją kristi pagal keto-enolio tautomerization įtakos. Jis katalizuoja ne tik naudojant rūgščių, bet ir pagrindai. Paprastai, keto forma yra labiau stabili patys reiškinys nei enolio. Ši pusiausvyra leidžia sintetinti ketonų pagal drėkinantis alkinus. Santykinis stabilizavimo enolio-keto formos konjugacijai veda prie gana stipri rūgštingumą R ₁ -CO-R ₂ (lyginant su alkanai).
• Šios medžiagos gali patekti į reakcijos su amoniaku. Tačiau jie atsiranda labai lėtai.
• Ketonai reaguoja su vandenilio cianido. Tai lemia alfa-oksinitrily, muilinimas kuris skatina atsiradimo alfa-hydroxyacids.
• Įrašas, kad reaguotų su alkilmagnio halogenidų veda į antrinių alkoholių formavimas.
• Sujungiant _NaHSO3 prisideda prie gidrosulfitnyh (bisulfito) darinių. Verta prisiminti, kad į riebalinį serijos reakcijos gali patekti metilo ketonų tik.
  Be to, ketonų, pavyzdžiui, reaguoja su natrio hidrosulfito ir gali aldehidų.
  Kai kaitinamas su _NaHCO3 (soda) tirpalo arba neorganine rūgštimi, dariniai _NaHSO3 gali skilti kartu su laisvo ketono išleidimo.
• Reakcijos metu, _R1-CO-R2 su _NH2 OH (hidroksilamino) ir ketoximes suformuota kaip šalutinis produktas - H ₂ O.
• Reakcijose dalyvauja hidrazino suformuota hidrazonų (santykis kombinuoto medžiagos - 1: 1) arba azinų (1: 2).
  Jei gavo dėl to, kad reakcijos produkto (hidrazono) pagal temperatūros bus reaguoti su kalio hidroksidu įtakos, ir N stovėti sočiosios riebalų rūgštys. Šis procesas vadinamas Kishner reakcija.
• Kaip jau buvo minėta anksčiau, aldehidus ir ketonų ir cheminės savybės ir turi panašią priėmimo procesą. Tokiu būdu acetalius _R1-CO-R2 formą daugiau sudėtingą nei acetalius R-CO-H. Jie atrodo kaip ketonų į esterių ir orthoformic orthosilicic rūgšties rezultatas.
• Aplinkoje su didesnės koncentracijos šarmais (pvz, kaitinant su koncentruota H₂SO₄) _R1-CO-R2 yra atliktas tarpmolekulinės dehidratacijos, kad sudarytų nesočiųjų ketonų.
• Jei reakcija su R ₁ -CO-R ₂ yra šarmų, ketonai atlikti aldoline kondensacija. Todėl, susidarę β-keto alkoholiai, kad gali lengvai prarasti H ₂ O. molekulę
• Gana žymaus cheminės savybės pasireiškia pavyzdyje ketonų acetono reaguoja su mezitilas oksido. Tokiu atveju nauja medžiaga vadinama "phorone".
• Taip pat chemines savybes organinės medžiagos apima Leuckart-Wallach reakciją, kuri prisideda prie mažinimo ketonų.

Dėl duoti R1-CO-R2

Susipažinęs su aptariamų medžiagų savybes, būtina žinoti, dažniausiai metodus jų sintezę.

• Vienas iš labiausiai žinomų reakcijų ketonų preparate yra alkilinimo ir nebūtinai acilina aromatiniai junginiai rūgštinėms katalizatoriams _(AlCl3, FeCI _3, mineralinių rūgščių, oksidų, katijonitinių dervų, ir pan). Šis metodas yra žinomas kaip Friedel-Crafts reakcijos.
• Ketonai yra sintetinamas hidrolizės ketimines ir vic-diolio. Atsižvelgiant į pastaruoju atveju reikalaujama, kad neorganinės rūgšties buvimą, kaip katalizatorius.
• Jis taip pat naudojamas gaminti ketonų homologo acetileno hidratacijos arba kaip jis vadinamas - reakciją Kucherov.
• Reakcijos Guben-Gesha.
• Ciklinimas Ruzicka tinka sintezės tsikloketonov.
• Be to, medžiaga duomenų kasamas iš tretinių peroksoefirov naudojant Kriege pertvarkymų.
• Yra keletas metodai ketonų sintezės metu oksidacijos reakcijų antrinių alkoholių. Priklausomai nuo aktyvių junginių yra 4 reakcijos: Sverno Kornblum, Corey-Kim ir Parikh-Doering.

apimtis

Išnagrinėję chemines savybes ir gaminti ketonai turėtų žinoti, kur šios medžiagos taip pat naudojamos.

Kaip minėta pirmiau, dauguma iš jų yra naudojami chemijos pramonėje kaip tirpiklius lakų, emalio, taip pat kaip ir polimerų gamybai.

Be to, kai _R1-CO-R2 gerai pasitvirtinusi kaip kvapiosios medžiagos. Kaip tokių, ketonų (benzofenonu, Acetofenono tt), yra naudojami parfumerijos ir virimo.

Taip pat acetofenonas naudojamas kaip dėl nemigos gamybos komponentas.

Benzofenon, dėl savo gebėjimo sugerti kenksmingas spinduliuotės - yra bendras ingredientas kosmetikoje ir antizagarnoy vienu metu konservantas.

Įtakoja R1-CO-R2 kūno

Mokymosi, kad junginiuose, vadinamų ketonai (chemines savybes, taikymas, sintezės, ir kitais duomenimis apie juos), būtina susipažinti su biologinių savybių šių medžiagų. Kitaip tariant, žinoti, kaip jie veikia gyvų organizmų.

Nepaisant gana dažną _R1-CO-R2 pramonėje, būtina visada nepamiršti, kad tokie junginiai yra labai toksiški. Daugelis iš jų yra kancerogeninės ir mutageninės.

Specialieji atstovai gali sudirginti gleivinę, kol nudegimus. Aliciklinį _R1-CO-R2 gali paveikti organizmą, kaip vaistai.

Tačiau ne visi šio tipo medžiagos yra kenksmingos. Tas faktas, kad kai kurie iš jų aktyviai dalyvauja biologinių organizmų metabolizmui.

Ketonai - unikalus Prieigos raktų sutrikimai anglies apykaita ir insulino trūkumas. Į šlapimo ir kraujo dalyvaujant R ₁ -CO-R analizės ₂ rodo, įvairių medžiagų apykaitos sutrikimai, įskaitant hiperglikemija ir ketoacidoze.